Si tu atterris à Flagstaff, méfie-toi, ce n'est pas un gros aéroport et tu auras vraisemblablement des restrictions pour la location du véhicule. Vérifie avant de réserver tes vols que le drop-off est possible (à savoir prise du véhicule à Flagstaff et restitution à Vegas, et à quel prix) pour la catégorie que tu auras louée.
Ensuite, je ne comprends pas, si toutefois jusqu'à Monument Valley, ensuite tu vas faire Monument Valley > Las Vegas en J-5 ? Vu comme ton itinéraire est serré (une seule journée pleine à SF !), ça ne me semble pas une super idée de "perdre" une journée à faire de la route depuis Monument Valley qui est complètement excentré par rapport au reste.
La deuxième solution est plus appropriée en rapport au temps que tu peux passer sur place. Mais attention, tu as mis 2 fois le J-4 !!!!
Et je dirai également que l'aller-retour dans la journée Vegas/Death Valley/Vegas est de trop, ça te fera beaucoup de route et trop peu de temps à Death Valley.

Je te conseille plutôt ceci :
J1 - arrivée à San Francisco
J2 - San Francisco
J3 - San Francisco
J4 - Vol interne le matin San Francisco / Las Vegas + fin de journée à Red Rock Canyon NCA
J5 - Las Vegas : Valley of Fire en fin de journée (qui est proche de Vegas, seulement 1 heure de route !)
J6 - Las Vegas : outlets, etc...
J7 - Vol retour