Dans la mesure où de toute façons tu veux passer 2 jours à Page et 1 à Monument Valley, ça ne sert à rien de couper ces deux jours à Page, sinon te faire de la route et des aller-retours pour rien, devoir changer d'hôtel inutilement, défaire et refaire les bagages, etc... je ne vois rien en toute objectivité qui justifie une telle coupure.
Fais ce que tu veux faire à Page pendant ces 2 jours, puis route jusqu'à Monument Valley (visite et nuit sur place), et enfin route jusqu'au Grand Canyon.
Ou bien je n'ai pas compris ta question ?
Pour les hôtels, oui en été c'est conseillé de réserver tôt, notamment pour les villes, les hébergements à l'intérieur des parcs nationaux, les sites où l'offre est moindre et la demande importante (comme Monument Valley, Yosemite...).
En partant sans réservation en été, tu trouveras peut-être à te loger dans des motels sur la route, mais tu risques de devoir faire beaucoup route et de tomber sur des hôtels plus chers que prévu ou bien ne correspondant à ce que tu cherches en terme de confort (trop ou pas assez).
Ensuite, réserver sur des sites intermédiaires ou bien directement sur les sites des hôtels... ça c'est toi qui voit !

. Bruno avait fait un récapitulatif très instructif
ICI.
A titre perso, je n'aime pas passer par des intermédiaires (que ce soit pour les vols, hôtels, voiture de loc...) et je réserve directement sur les sites des hôtels donc. Plusieurs raisons à cela, d'abord sans intermédiaire, en cas de problème, c'est plus facile à gérer (n'étant jamais passée par un intermédiaire je peux difficilement comparé ceci dit !

, je l'admets ). Ensuite, les sites genre eboooking, etc... ne propose pas forcément les hôtels que je peux avoir reperé par mes propres moyens et c'est vrai que j'aime bien choisir certains hébergements parce que je les trouve charmants ou autres, etc... Et je préfère éviter autant que possible les motels de chaîne. Je n'ai rien contre eux dans l'absolu (j'ai eu dormi dans des travelodge, etc... par exemple), si ce n'est que je suis très folklore local et que j'irai en priorité, si mon budget le permet, vers des motels ayant une identité ou un charme particulier. Mais tout cela est donc très personnel... ça dépend vraiment des façons de voyager de chacun.